Het is mogelijk om een boeking te annuleren, echter, de eventuele annuleringskosten worden bepaald door de accommodatie en zijn vermeld in de annuleringsvoorwaarden. Deze kosten worden rechtstreeks aan de accommodatie betaald. In het geval van een boeking met gratis annuleren, worden er geen annuleringskosten in rekening gebracht. Indien het niet meer mogelijk is om gratis te annuleren of als de boeking niet-terugbetaalbaar is, kunnen er annuleringskosten van toepassing zijn, die eveneens aan de accommodatie worden betaald. Hoewel het annuleren van een niet-terugbetaalbare boeking doorgaans geld kost, is het mogelijk om een verzoek tot gratis annuleren in te dienen bij het beheren van de boeking. Dit verzoek wordt naar de accommodatie gestuurd, die dan kan besluiten om de annuleringskosten kwijt te schelden. Voor niet-terugbetaalbare boekingen is het niet mogelijk om de verblijfsdata te wijzigen. In het geval van succesvolle kwijtschelding van annuleringskosten is het wel mogelijk om opnieuw te boeken voor de gewenste data.

Als een boeking is geannuleerd, zal Booking.com onmiddellijk tot terugbetaling overgaan. De verwerkingstijd van de terugbetaling varieert, meestal tussen de 7 à 10 dagen, afhankelijk van de bank. Klanten kunnen voor vragen rechtstreeks contact opnemen met hun bank. In het geval van niet-terugbetaalbare boekingen is annuleren of wijzigen niet mogelijk. Voor boekingen met gratis annulering of deels terugbetaalbare boekingen, worden de annuleringskosten vermeld in de bevestigingsmail of op de reserveringspagina van het account. Na annulering van een boeking bij Booking.com ontvangt de klant per e-mail een annuleringsbevestiging, die mogelijk in de map met ongewenste e-mail terechtkomt.